据史料记载，刘伶对酒的痴迷到了极点，以至于他每次外出时都会带着酒，并且让仆人扛着锹跟随，他的名言是“如果我醉死了，就把我埋了。”
刘伶的饮酒故事非常丰富。有一则故事提到，刘伶因饮酒过度而感到口渴，向妻子索酒，妻子为了劝他戒酒，毁掉了酒器，并哭着告诉他必须戒酒。刘伶答应戒酒，并要求妻子准备酒肉供奉神灵以帮助他发誓戒酒。然而，当妻子准备好供品后，刘伶却在神前祷告说：“天生我刘伶，酒是我的命。一次喝一斛，五斗消酒病。妇人之言辞，千万不能听。”祷告完便继续饮酒。
还有故事说，刘伶曾因酒醉与人争执，对方要打他，刘伶却慢条斯理地说自己瘦得像鸡肋，对方听后笑着放弃了打他。
另一个与酒相关的传说是，刘伶曾路过酒神杜康造酒的地方，被酒香吸引，结果饮酒过量醉死落马。后来，他的家人找到他被葬的地方，挖开坟墓，刘伶却奇迹般地醒来并喊了声“好酒”。
刘伶的饮酒逸事成为后人津津乐道的话题，他的形象也与多种成语和典故相联系，如“枕曲藉糟”、“五斗解酲”、“鸡肋尊拳”、“陶陶兀兀”、“以酒解酲”和“幕天席地”。
历代文人对刘伶的评价也颇为丰富，如唐代诗人王绩表示遗憾未能与刘伶共饮；白居易在诗中提到刘伶，南宋文学家陆游和明代名臣于谦也有对刘伶的文学描述和评价。
刘伶的饮酒行为可能与他的避世思想有关。他曾因好老庄之学、追求无为而治而罢官，之后没有再做官，而是沉迷于酒中。尽管刘伶以酒鬼形象著称，但他的故事和行为也反映了魏晋时期文人的一种生活态度和文化风貌。
